Preguntas y respuestas: Química orgánica y procesos de refinación

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1.- Escriba la estructura del átomo de carbono, indicando número de protones, neutrones y electrones

Su estructura es C: número de protones 6, número de neutrones 6 (isótopo más abundante, 12C) y número de electrones 6.

2.- Escriba la fórmula desarrollada, semidesarrollada y global del pentano

Fórmula molecular (global): C5H12

Fórmula desarrollada: H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 (representación completa de enlaces H–C–H)

Fórmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Representación esquemática: H3C—CH2—CH2—CH2—CH3 (también se puede representar con grupos metilo H3C en los extremos y grupos metileno CH2 entre ellos).

4.- Qué son isómeros, cómo se clasifican y cite un ejemplo en cada caso

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura o disposición de átomos. Se clasifican, entre otras formas, en:

• Isomería de cadena: diferente esqueleto carbonado. Ejemplo: C4H10 tiene n-butano CH3-CH2-CH2-CH3 e isobutano (2-metilpropano) (CH3)3CH.
• Isomería de posición: mismo esqueleto, distinto lugar del grupo funcional o sustituyente. Ejemplo: 1-propanol CH3-CH2-CH2-OH y 2-propanol CH3-CHOH-CH3 (isómeros de posición del grupo OH).
• Isomería de función (funcional): distinto grupo funcional con la misma fórmula molecular. Ejemplo: C2H6O -> etanol CH3-CH2-OH y dimetil éter CH3-O-CH3.

7.- Definir

a) Carbono asimétrico

Es un átomo de carbono que está enlazado a cuatro sustituyentes diferentes; también se denomina carbono quiral.

b) Isomería óptica

Es la isomería que presentan compuestos que tienen al menos un átomo de carbono asimétrico (quiral), de modo que existen formas no superponibles entre sí (enantiómeros) que rotan el plano de luz polarizada.

c) Dextrógiro

Compuestos que, al pasar luz polarizada plana, giran el plano de polarización hacia la derecha (sentido horario).

d) Levógiro

Compuestos que, al pasar luz polarizada plana, giran el plano de polarización hacia la izquierda (sentido antihorario).

e) Polarímetro

Instrumento mediante el cual se determina el ángulo de desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo.

f) Función orgánica

Conjunto de compuestos que poseen propiedades y comportamientos químicos característicos definidos por la presencia de determinados grupos funcionales.

g) Grupo funcional

Conjunto de átomos en una molécula que confiere sus propiedades químicas características y determina su reactividad.

8.- Escriba ejemplos de funciones orgánicas: señale su grupo funcional e indique cuáles son oxigenadas y nitrogenadas

• a) Alcohol — grupo funcional: –OH. Funciones oxigenadas.
• b) Aminas — grupo funcional: –NR2 (ejemplo general). Funciones nitrogenadas.
• c) Ésteres — grupo funcional: –COO– (o –C(=O)–O–). Funciones oxigenadas.
• d) Amina — grupo funcional: –NH2 (ejemplo específico de amina primaria). Funciones nitrogenadas.
• e) Aldehídos — grupo funcional: –CHO. Funciones oxigenadas.
• f) Ácidos carboxílicos — grupo funcional: –COOH. Funciones oxigenadas.
• g) Éteres — grupo funcional: –O–. Funciones oxigenadas.

9.- A qué se denomina carbono primario, secundario y terciario

• Carbono primario: átomo de carbono enlazado a un solo átomo de carbono vecino (ejemplo: CH3–).
• Carbono secundario: átomo de carbono enlazado a dos átomos de carbono vecinos.
• Carbono terciario: átomo de carbono enlazado a tres átomos de carbono vecinos.

10.- Por qué la función aldehído se dice que es primaria y la cetona es secundaria

La función aldehído se ubica siempre en un carbono terminal que está unido como máximo a un único carbono (carbono primario en términos de sustitución), mientras que la cetona tiene al grupo carbonilo en un carbono que está enlazado a dos carbonos vecinos (carbono secundario).

13.- Definir

a) Petróleo

Líquido aceitoso, de color oscuro y olor característico, constituido por una mezcla natural de hidrocarburos líquidos que se encuentra generalmente retenido en rocas del subsuelo.

b) Gas natural

Mezcla de hidrocarburos gaseosos en cuya composición predomina el metano (aproximadamente 75% a 97% en volumen) junto con etano, propano y otros gases.

c) Craqueo (cracking)

Proceso de descomposición de hidrocarburos más pesados para obtener hidrocarburos más ligeros, mediante calor y/o catalizadores.

d) Cuencas sedimentarias

Depresiones de la corteza terrestre, formadas por actividad tectónica y sedimentación, donde se acumulan sedimentos y pueden generarse reservorios de hidrocarburos.

e) Gas asociado

Gas que se encuentra junto con el petróleo en un yacimiento; puede estar disuelto en el petróleo o formar una capa libre encima del crudo.

13 (segunda parte).- Cuáles son los factores para la formación del petróleo y señale cuáles son sus características

Factores para la formación:

• Ausencia de aire (condiciones anóxicas).
• Acumulación de restos de plantas y animales, sobre todo plancton marino.
• Gran presión por sobrecarga de sedimentos.
• Altas temperaturas durante largos períodos (maduración térmica).
• Acción de bacterias en etapas tempranas de diagénesis.

Características del petróleo: color, olor y densidad (además de composición y viscosidad).

14.- Explique el proceso de refinación del petróleo y señale los productos obtenidos en cada una de las fracciones

El proceso principal es la destilación fraccionada: los hidrocarburos se separan en una torre de fraccionamiento en sentido ascendente según su punto de ebullición y peso molecular, aprovechando las diferencias en dichos puntos de ebullición.

Productos por fracciones (típico):

• Primera fracción: Hidrocarburos ligeros gaseosos (C1–C4): metano, etano, propano, butanos. Uso como combustibles y materia prima.
• Segunda fracción: Fracción nafténica ligera (pentanos, hexanos), comercialmente conocida como éter de petróleo o nafta liviana.
• Tercera fracción: Gasolina (naftas) destinada a combustibles para motores.
• Cuarta fracción: Queroseno (kerosene), usado como combustible para aviación y calefacción.
• Quinta fracción: Gasóleo o gas oil, aceites combustibles y algunas fracciones base para lubricantes.
• Sexta fracción: Hidrocarburos pesados y residuos (residuos de destilación) que pueden ser sometidos a procesos adicionales.

15.- Señale los procesos físicos y fisicoquímicos en el procesamiento del crudo

• Procesos físicos: destilación atmosférica y destilación al vacío.
• Procesos fisicoquímicos: craqueo catalítico, hidrocracking (hidrocraqueo), conversión de fondos, isomerización, reformación catalítica, hidrodesulfuración (HDS), entre otros.

16.- Cuál es la diferencia entre destilación primaria atmosférica y destilación secundaria al vacío

La diferencia fundamental es la presión de trabajo: la destilación al vacío se realiza a menor presión para reducir los puntos de ebullición de las fracciones pesadas y evitar la descomposición térmica a altas temperaturas.

17.- A qué se denomina TOPPING y cuáles son los productos que se obtienen

TOPPING es la unidad de destilación atmosférica primaria. Productos típicos y porcentajes aproximados en un esquema de topping pueden ser: nafta liviana 3%, nafta pesada 10%, queroseno 14%, gas oil liviano 18%, gas oil pesado 8% y residuo crudo 47% (estos valores son indicativos y varían según el crudo).

18.- Qué productos se obtienen en destilación al vacío

• Gas oil ligero de vacío (GOL).
• Gas oil pesado de vacío (GOP).
• Residuo de vacío (residuo pesado para procesamiento ulterior).

19.- Cuál es la diferencia entre cracking térmico y catalítico

El cracking térmico emplea altas temperaturas para romper enlaces C–C sin catalizador, mientras que el cracking catalítico utiliza catalizadores para favorecer la ruptura a condiciones menos extremas y con mayor selectividad hacia productos deseados.

20.- Cuál es la importancia de la reformación de nafta

La reformación aumenta el índice de octano de la nafta mediante reacciones catalíticas que generan compuestos de mayor octano, como aromáticos e isoparafinas, mejorando así las propiedades anti-detonantes para combustibles de gasolina.

21.- Cuál es la importancia de la isomerización y escriba un ejemplo de una reacción de isomerización en la refinación del petróleo

La isomerización convierte alcanos lineales en isómeros ramificados de mayor octano (por ejemplo, n-butano a isobutano o n-pentano a isopentano), lo cual es importante para aumentar la calidad de la nafta y satisfacer la demanda de componentes como el isobutano.

22.- Por qué es importante la hidrodesulfuración

Porque elimina el azufre de los combustibles y fracciones petroleras. El azufre en combustibles provoca corrosión en motores e instalaciones y, al ser quemado, genera SOx contaminantes que dañan el medio ambiente. La hidrodesulfuración reduce estas emisiones y protege equipos.

23.- Cuáles son los productos especiales derivados del petróleo

Entre los productos especiales derivados del petróleo están: aceites lubricantes, disolventes, asfalto, ceras parafínicas, benceno, tolueno, alquilbencenos, azufre y ácidos nafténicos, entre otros.

24.- Cuáles son las refinerías en el Perú donde se realiza el proceso de destilación atmosférica y al vacío

Se mencionan tres refinerías: Refinería Conchán, Refinería Talara y el PMRT (Proyecto de Modernización de la Refinería de Talara).

25.- Usos del gas natural y productos químicos elaborados a partir del gas natural

Usos del gas: uso doméstico, uso vehicular (GNV), transporte por gasoductos, combustible para generación eléctrica y materia prima para la industria petroquímica.

Productos elaborados a partir del gas: metanol, amoníaco, urea, nitrato de amonio, etileno, propileno, butilenos, resinas y solventes, entre otros.

26.- Explique el procedimiento de destilación seca de la madera

Consiste en someter la madera a calentamiento en ausencia de aire (pirolisis o destilación seca) a temperaturas entre 350–500 °C para obtener carbón vegetal, alquitrán, gases y otros productos (pirolizados).

27.- Escriba la reacción de combustión de los diez primeros alcanos

Reacciones de combustión balanceadas (coeficientes enteros cuando es posible):

• Metano: CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
• Etano: 2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O (equivalente: C2H6 + 3.5 O2 → 2 CO2 + 3 H2O)
• Propano: C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
• Butano: 2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O (equivalente: C4H10 + 6.5 O2 → 4 CO2 + 5 H2O)
• Pentano: C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O
• Hexano: 2 C6H14 + 19 O2 → 12 CO2 + 14 H2O (equivalente: C6H14 + 9.5 O2 → 6 CO2 + 7 H2O)
• Heptano: C7H16 + 11 O2 → 7 CO2 + 8 H2O
• Octano: 2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O (equivalente: C8H18 + 12.5 O2 → 8 CO2 + 9 H2O)
• Nonano: C9H20 + 14 O2 → 9 CO2 + 10 H2O
• Decano: 2 C10H22 + 31 O2 → 20 CO2 + 22 H2O (equivalente: C10H22 + 15.5 O2 → 10 CO2 + 11 H2O)

¡Hasta aquí!