11 Oct
Estructura y Geometría Molecular
Ángulos de Enlace Molecular
La dirección de los enlaces depende de los tipos de hibridación de los átomos enlazantes. Es importante recordar que un ángulo de enlace nunca puede ser de 360˚. Estas formas geométricas son aproximadas, ya que las figuras geométricas se distorsionan cuando los átomos enlazados no son idénticos.
Distancia Interatómica y Radios Covalentes
Los átomos se unen para formar moléculas; los núcleos guardan entre sí distancias interatómicas. A cada átomo se le asigna una longitud de radio covalente, y sumando estos radios se obtienen las distancias entre sus núcleos. Si los enlaces son dobles o triples, las distancias interatómicas resultan menores.
Química Orgánica: Hidrocarburos y Nomenclatura
Definición y Clasificación de Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos binarios de carbono e hidrógeno, sustancias muy apolares que solo se disuelven en disolventes orgánicos. Todos los demás compuestos orgánicos se estructuran a partir de ellos.
Los hidrocarburos pueden ser de cadena abierta (**alifáticos**) o **cíclicos**.
- Entre los abiertos, la cadena puede ser lineal o ramificada.
- Los cíclicos pueden ser **alicíclicos** o **aromáticos** (si contienen anillos de benceno).
Nomenclatura de Hidrocarburos de Cadena Lineal y Radicales
El nombre sistemático de los hidrocarburos de cadena lineal se establece siguiendo estos pasos:
- Número de carbonos (prefijo: Met-, Et-, Prop-, But-, Pent-, etc.).
- Tipo de enlaces (sufijo: *-an*, *-en*, *-in*).
- Carácter hidrocarburo del compuesto, indicado por la terminación *-o*.
Ejemplos: Metano, etano, propano, butano, pentano, etc.
Formación de Radicales
Al sustituir un hidrógeno de un hidrocarburo por una valencia libre, se obtiene **un radical**. Los radicales se nombran como el hidrocarburo de origen, sustituyendo la terminación *-o* por *-il* o *-ilo*.
Hidrocarburos Cíclicos: Alicíclicos y Aromáticos
- Hidrocarburos alicíclicos: Poseen una cadena carbonada cerrada. Se nombran como los abiertos anteponiendo el prefijo *ciclo-* (ej. cicloalcanos con enlaces simples).
- Hidrocarburos aromáticos: Contienen al menos un anillo bencénico, caracterizado por tres dobles enlaces conjugados. La mayor parte tienen nombres consagrados por el uso.
Prioridad de los Grupos Funcionales en Nomenclatura
A la hora de establecer el nombre sistemático de un compuesto que presenta varios grupos funcionales, es necesario determinar cuál de ellos es el más importante. De esta manera, la molécula se nombrará con el sufijo correspondiente, y los demás grupos se nombrarán como sustituyentes.
Grupos Funcionales Orgánicos Principales
Alcoholes y Éteres
Los **alcoholes** son considerados derivados de los hidrocarburos por sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (**-OH**). Su terminación característica es *-ol*.
La **función éter** se obtiene por condensación de dos alcoholes con pérdida de una molécula de agua.
Aldehídos y Cetonas (Grupo Carbonilo)
Son funciones con un segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar al **grupo oxo** (**=O**, también conocido como grupo carbonilo).
- Aldehído: Si la sustitución ocurre en un carbono primario, se nombra con la terminación *-al*.
- Cetona: Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se nombra con el sufijo *-ona*.
Ácidos Carboxílicos
En un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (**=O**) y un grupo hidroxilo (**-OH**), formando el **grupo carboxilo** (pueden ser varios grupos carboxilo en la molécula). Se nombran sustituyendo la terminación *-o* del hidrocarburo por el sufijo *-oico* (precedido por la palabra *Ácido*).
Funciones Nitrogenadas: Aminas y Amidas
Las **aminas** se originan cuando se sustituyen uno o más hidrógenos del amoníaco (**NH₃**) por radicales alquilo. Pueden ser aminas primarias, secundarias o terciarias.
El grupo amino puede reaccionar con un ácido carboxílico, con pérdida de una molécula de agua, para formar una **amida**.
Conceptos de Isomería
Tautomería Cetoenólica
Los aldehídos y cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un doble enlace y una función hidroxilo, es decir, un *enol*.
Estereoisomería Geométrica (Cis-Trans)
Se presenta en moléculas con dobles enlaces o sistemas cíclicos:
- Si los dos sustituyentes principales están del mismo lado, el compuesto es **CIS**.
- Si están en distinto lado, es **TRANS**.
Este tipo de isomería también se observa en sistemas cíclicos planos y sistemas cíclicos plegados.
Estereoisomería Óptica (Quiralidad)
Se define por el comportamiento de la molécula hacia la luz polarizada. Uno de los isómeros desvía la luz hacia la derecha (**+**), y el otro la desvía hacia la izquierda (**-**).
Este comportamiento se debe a que la molécula carece de plano de simetría. Se distinguen dos isómeros que son la imagen especular no superponible del otro (como la mano derecha lo es de la izquierda), denominados **isómeros quirales**.
Fuerzas Intermoleculares y Propiedades Químicas
Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades físicas y químicas de las sustancias. Los átomos están unidos mediante fuerzas *intramoleculares* (generalmente enlaces covalentes, que son fuertes). Para que se produzca un cambio químico, deben vencerse estas fuerzas intramoleculares.
Interacciones Ión-Ión
Se establecen entre iones de igual o distinta carga. Los iones con cargas de signo opuesto se atraen, y con cargas del mismo signo se repelen. Con frecuencia, este tipo de interacción recibe el nombre de puente salino.
Fuerzas de Van Der Waals
Cuando las moléculas se encuentran a una distancia moderada, se atraen entre sí; sin embargo, cuando sus nubes electrónicas empiezan a solaparse, las moléculas se repelen con fuerza. Son fuerzas de atracción débiles que se establecen entre moléculas eléctricamente neutras. Incluyen:
- Fuerzas dipolo-dipolo: Resultan de la distribución asimétrica de los electrones debido a que la molécula está formada por átomos de distinta electronegatividad. Esto crea dos polos en la molécula (uno negativo y otro positivo).
- Fuerzas dipolo-dipolo inducido: Tienen lugar entre una molécula polar y una apolar. La carga de la molécula polar provoca una distorsión en la nube electrónica de la molécula apolar, convirtiéndola temporalmente en un dipolo.
- Fuerzas dipolo instantáneo-dipolo inducido (Fuerzas de Dispersión de London): Son fuerzas atractivas débiles que se establecen entre sustancias no polares, aunque también están presentes en las sustancias polares. Se deben a las irregularidades transitorias que se producen en la nube electrónica de los átomos de las moléculas por efecto de la proximidad mutua.
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